विषय: ग्रिनार्ड अभिक्रिया द्वारा बेंज़ोइक एसिड से ट्रिफिनाइलमेथनॉल का संश्लेषण और स्पेक्ट्रल तकनीकों द्वारा उत्पाद का विश्लेषण
उद्देश्य (Aim):
ग्रिनार्ड अभिक्रिया का उपयोग करके बेंज़ोइक एसिड से ट्रिफिनाइलमेथनॉल का संश्लेषण करना। प्राप्त उत्पाद को स्पेक्ट्रल तकनीकों (टीएलसी, आईआर, और एनएमआर) द्वारा पहचान और शुद्धता की पुष्टि करना।
सामग्री (Materials):
- रसायन:
- ब्रोमोबेंज़ीन (C₆H₅Br) – 5 mL
- मैग्नीशियम टर्निंग – 1.2 g
- बेंज़ोइक एसिड (C₆H₅COOH) – 3 g
- डाइएथिल ईथर (सुखा हुआ) – 50 mL
- हाइड्रोक्लोरिक एसिड (HCl, 10%)
- सोडियम बाइकार्बोनेट (NaHCO₃)
- सामान:
- रिफ्लक्स कंडेंसर
- ड्राई डिस्टिलेशन फ्लास्क
- टीएलसी प्लेट
- आईआर और एनएमआर स्पेक्ट्रोमीटर
सिद्धांत (Principle):
ग्रिनार्ड अभिक्रिया एक महत्वपूर्ण कार्बनिक अभिक्रिया है, जिसमें ग्रिनार्ड अभिकर्मक (R-MgX) कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण में उपयोग किया जाता है। इस अभिक्रिया में:
- ब्रोमोबेंज़ीन और मैग्नीशियम की प्रतिक्रिया से फिनाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड (C₆H₅MgBr) बनता है।
- फिनाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड और बेंज़ोइक एसिड की प्रतिक्रिया से ट्रिफिनाइलमेथनॉल का निर्माण होता है।
प्रक्रिया (Procedure):
1. फिनाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड का निर्माण (Preparation of Phenylmagnesium Bromide):
- 100 mL सूखे राउंड बॉटम फ्लास्क में 1.2 g मैग्नीशियम टर्निंग डालें।
- इसमें 10 mL सूखा डाइएथिल ईथर डालें।
- ब्रोमोबेंज़ीन (5 mL) को 20 mL ईथर में घोलें और इसे धीरे-धीरे फ्लास्क में जोड़ें।
- फ्लास्क में रिफ्लक्स कंडेंसर लगाकर मिश्रण को 60°C पर 30 मिनट तक गर्म करें।
- परिणामस्वरूप: फिनाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड बनता है।
2. ट्रिफिनाइलमेथनॉल का संश्लेषण (Synthesis of Triphenylmethanol):
- फिनाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड वाले फ्लास्क में 3 g बेंज़ोइक एसिड का ईथरीय घोल धीरे-धीरे डालें।
- मिश्रण को रिफ्लक्स कंडेंसर के साथ 45 मिनट तक गर्म करें।
- प्रतिक्रिया समाप्त होने पर फ्लास्क को ठंडा करें और उसमें 10% HCl मिलाएं।
- ट्रिफिनाइलमेथनॉल (ठोस) अलग हो जाएगा।
3. शुद्धिकरण (Purification):
- उत्पाद को छानकर अलग करें।
- इसे 50 mL डाइएथिल ईथर में घोलें और वाष्पीकरण द्वारा क्रिस्टलीकृत करें।
- शुद्ध ट्रिफिनाइलमेथनॉल प्राप्त करें।
- परिणामस्वरूप ठोस का भार: 4.2 g
4. टीएलसी द्वारा शुद्धता की जांच (Purity Check Using TLC):
- टीएलसी प्लेट पर उत्पाद का नमूना स्पॉट करें।
- प्लेट को हेक्सेन:एथाइल एसीटेट (3:1) सॉल्वेंट सिस्टम में रखें।
- आरएफ (Rf) मान की गणना करें।
- ट्रिफिनाइलमेथनॉल का Rf मान: 0.68
5. स्पेक्ट्रल विश्लेषण (Spectral Characterization):
A. आईआर स्पेक्ट्रोस्कोपी:
- आईआर स्पेक्ट्रम रिकॉर्ड करें।
- मुख्य शिखर:
- 3300 cm⁻¹ (O-H स्ट्रेचिंग)
- 1600 cm⁻¹ (C=C स्ट्रेचिंग)
B. एनएमआर स्पेक्ट्रोस्कोपी:
- ¹H एनएमआर स्पेक्ट्रम रिकॉर्ड करें।
- प्रमुख संकेत:
- 7.2-7.5 ppm (बेंजीन रिंग के प्रोटॉन)।
- 5.3 ppm (हाइड्रॉक्सिल प्रोटॉन)।
परिणाम (Results):
- उत्पाद का भार: 4.2 g
- टीएलसी आरएफ मान: 0.68
- आईआर शिखर: 3300 cm⁻¹ (O-H), 1600 cm⁻¹ (C=C)
- एनएमआर संकेत: बेंजीन रिंग और हाइड्रॉक्सिल समूह की पुष्टि।
निष्कर्ष (Conclusion):
ग्रिनार्ड अभिक्रिया का उपयोग करके बेंज़ोइक एसिड से ट्रिफिनाइलमेथनॉल का सफलतापूर्वक संश्लेषण किया गया।
स्पेक्ट्रल तकनीकों (टीएलसी, आईआर, और एनएमआर) ने उत्पाद की संरचना और शुद्धता की पुष्टि की।
सावधानियां (Precautions):
- ग्रिनार्ड अभिक्रिया में उपयोग होने वाले उपकरण पूर्णतया सूखे होने चाहिए।
- मैग्नीशियम की प्रतिक्रिया को नियंत्रित तापमान पर रखें।
- एसिड के साथ प्रतिक्रिया करते समय सुरक्षा उपकरण पहनें।
IN ENGLISH
Topic: Synthesis of Triphenylmanol from Benzoic Acid by Grinard Reaction and Analysis of Product by Spectral Techniques
Aim:
To synthesize triphenylmanol from benzoic acid using Grinard reaction. Identify and confirm the purity of the obtained product by spectral techniques (TLC, IR, and NMR).
Materials:
- Chemical:
- Bromobenzene (C₆H₅Br) – 5 mL
- Magnesium Turning – 1.2 g
- Benzoic acid (C₆H₅COOH) – 3 g
- Diethyl ether (dried) – 50 mL
- Hydrochloric Acid (HCl, 10%)
- Sodium Bicarbonate (NaHCO₃)
- stuff:
- reflux condenser
- Dry distillation flask
- tlc plate
- IR and NMR spectrometer
Principle:
Grinard reaction is an important organic reaction, in which Grinard reagent (R-MgX) is used in the synthesis of organic compounds. In this reaction:
- Reaction of bromobenzene and magnesium phenylmagnesium bromide (C₆H₅MgBr) is formed.
- Triphenylmanol is formed by the reaction of phenylmagnesium bromide and benzoic acid.
Procedure:
1. Preparation of Phenylmagnesium Bromide:
- Add 1.2 g of magnesium turning to a 100 mL dry round bottom flask.
- Add 10 mL dry diethyl ether into it.
- Dissolve bromobenzene (5 mL) in 20 mL ether and add it slowly to the flask.
- Attach a reflux condenser to the flask and heat the mixture at 60°C for 30 minutes.
- As a result: Phenylmagnesium bromide is formed.
2. Synthesis of Triphenylmanol:
- Slowly add 3 g of ethereal solution of benzoic acid to the flask containing phenylmagnesium bromide.
- Heat the mixture with a reflux condenser for 45 minutes.
- After the reaction is finished, cool the flask and add 10% HCl.
- Triphenylmanol (solid) will separate.
3. Purification:
- Separate the product by filtering.
- Dissolve it in 50 mL diethyl ether and crystallize by evaporation.
- Get pure triphenylmanol.
- Weight of resulting solid: 4.2 g
4. Purity Check Using TLC:
- Spot the product sample on the TLC plate.
- Place the plate in a hexane:ethyl acetate (3:1) solvent system.
- Calculate the Rf value.
- Rf value of triphenylmanol: 0.68
5. Spectral Analysis (Spectral Characterization):
A.IR Spectroscopy:
- Record the IR spectrum.
- Main peak:
- 3300 cm⁻¹ (O-H stretching)
- 1600 cm⁻¹ (C=C stretching)
- NMR Spectroscopy:
- ¹Record the H NMR spectrum.
- Key Indications:
- 7.2-7.5 ppm (protons of benzene ring).
- 5.3 ppm (hydroxyl proton).
Results:
- Product Weight: 4.2 g
- TLC RF Value: 0.68
- IR peak: 3300 cm⁻¹ (O-H), 1600 cm⁻¹ (C=C)
- NMR signal: Confirmation of the benzene ring and hydroxyl group.
Conclusion:
Triphenylmanol was successfully synthesized from benzoic acid using the Grinard reaction.
Spectral techniques (TLC, IR, and NMR) confirmed the structure and purity of the product.
Precautions:
- The equipment used in the Grinard reaction must be completely dry.
- Keep the magnesium reaction at a controlled temperature.
- Wear protective equipment when reacting with acids.